Es evidente que la historia juega muy malas pasadas y que los bandidos, están más tiempo enredando su entorno que los buenos, al menos ese fue el resultado entre estos dos líderes políticos que en plena juventud y ascendiendo vertiginosamente en la vida pública, se enfrentaron, falleciendo el dictador cubano, el mismo mes, 53 años después, que el mandatario que supuestamente mando a asesinar. 

No obstante, la vida de ambos, aunque nunca se conocieran, está fuertemente entrelazada, los dos son referentes importantes en episodios de la historia americana como Bahía de Cochino,1961, la crisis de Misiles de octubre 1962, la subversión armada que auspició el totalitarismo castrista en todo el hemisferio y la presencia mercenaria del ejército cubano en África, en el marco del expansionismo soviético, de la que Castro fue su más destacado promotor   

El presidente estadounidense era nueve años mayor que el caudillo cubano, el primero estaba abiertamente comprometido con la democracia y la libertad, el segundo solo tenía una meta, adquirir el mayor poder personal posible y destruir una República que, aunque imperfecta, estaba entre los países latinoamericanos más avanzados.  

Tanto Castro como Kennedy tenía conciencia que las diferencias eran imposibles de superar, así que era de esperar el final abrupto de uno de los dos. 

Numerosas son las informaciones que asocian a Fidel Castro con el asesinato de Kennedy. La rápida subordinación  del régimen castrista al Kremlin y la consiguiente ayuda masiva en los aspectos políticos, militar, económico y policial, provocaron una pronta internacionalización del proceso cubano, estableciéndose un cordón umbilical generador de crisis continuas, entre el poder castrista, la oposición democrática cubana y los bloques hegemónicos.

El apoyo que Castro obtuvo de la URSS, impulsó a un sector de la oposición política a procurar apoyo internacional, fundamentalmente de Estados Unidos, respaldo que logró su mayor materialización en el período presidencial de 1961 a 1963. El entonces mandatario estadounidense propició la expedición de la Brigada 2506, respaldó a grupos de infiltración armada y también la Operación Mongoose, que fue cancelada después de la Crisis de los Misiles.

El conocido articulista e investigador Jack Anderson en conversaciones con el mafioso Johnny Rosselli, más los resultados de una investigación secreta de la CIA, concluyó que el dictador cubano estuvo involucrado en el asesinato de Kennedy.  

Afirma Anderson, que los agentes de Castro le asignaron el “trabajo” a Lee Harvey Oswald, asesinado menos de 48 horas después del magnicidio por Jack Ruby, un mafioso de Dallas. El pandillero Roselli fue asesinado a tiros en 1966, tres años después del crimen del Presidente, y Ruby murió como consecuencia de un cáncer en 1967, mientras esperaba un nuevo juicio. 

Anderson citó en un programa de televisión a nueve personas, en su mayoría mafiosos, que desempeñaron un papel clave en el asesinato de Kennedy, el séptimo de su lista fue Fidel Castro. Según Anderson, Castro descubrió que Kennedy había tratado de asesinarlo en un trabajo conjunto de la Agencia y la mafia, pero invirtió el macabro juego a su favor, convenciendo a la mafia que la muerte del Presidente le traería ventajas.

El investigador sugiere que Lyndon B. Johnson, presidente  tras la muerte de Kennedy, conocía de la situación ya que en una ocasión le confesó a una persona la participación de Castro en el crimen de Dallas, diciendo “Kennedy trató de eliminar a Castro, pero Castro le llegó a él primero”.

En septiembre de 1963, dos meses antes de la tragedia, el dictador cubano durante un discurso le advirtió a la CIA qué como había tratado de matar a líderes revolucionarios, la vida de los dirigentes estadounidense estaban en peligro. Supuestamente la motivación de Castro para eliminar a Kennedy era que tenía conocimiento de que el presidente norteamericano -frustrado por el fracaso de “Bahía de Cochinos” y maniatado por los acuerdos que le pusieron fin a la “Crisis de los Misiles”,  estaba tratando de eliminarlo con auxilio de grupos mafiosos.

Pocos días antes del asesinato de Dallas, en una cena a la que Castro había asistido en la embajada de Brasil en La Habana, el representante brasilero Vasco Leitao –un hombre próximo a los Estados Unidos– había reportado un curioso y amenazante comentario del máximo tirano: “quienes tratan de matarme deben tener cuidado, pues las armas que hoy me apuntan, mañana pueden volverse contra ellos”.